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丹参素/丹酚酸的功效与作用







一、化学结构与理化性质

丹参素(salvianic acid A)又名丹参酸甲,化学名为β-(3,4-二轻基苯基)-乳酸(3,4-dihydroxybeny] lactic acid)。分子式为C9H10O5,分子量为198.17,CAS号为76822-21-4。

丹酚酸 A(salvianolic acid A, Sal A)又名丹参酸,是由1分子丹参素与2分子咖啡酸缩合而成。丹酚酸B(salvianolic acid B,Sal B)为3分子丹参素与1分子咖啡酸缩合而成。丹酿酸C(salvianolic acid C,Sal C)则由2分子丹参素缩合而成,丹参水溶性成分中的迷迭香酸(rosmarinic acid A, Ros),也是由1分子丹参素和1分子咖啡酸缩合而成。此外,还有四甲基丹酚酸 (tetramethyl salvianolic acid A,Sal M)等[2,5]。丹酿酸 A的抗氧化活性最强,其次为丹酚酸B。

丹酚酸A的分子式为C26H22O10,分子量为494.45,CAS 号为96574-01-5。

丹酿酸B的分子式为C36H30O16,分子量为718.60,CAS号为115939-25-8。

丹参素的化学结构

丹酚酸A的化学结构

丹参素为白色长针状结晶,熔点为84~86℃,密度1.546,在乙醇中测不出旋光度,与FeCl3反应呈黄绿色,其钠盐为白色针状结晶,熔点为255~258℃。丹参素在自然界中不稳定,故将其制成钠盐,功效不变。

丹酚酸B为棕黄色干燥粉末,纯品为类白色粉末,味微苦、涩,具吸湿性,可溶于水、乙醇、甲醇。丹参酸B具有两个羧基,以不同的盐形式存在(K+、Ca2+、Na' NH4+等),在煎煮、浓缩过程中,有少部分水解生成紫草酸和丹参素。

丹酚酸B的化学结构

丹参的药理活性成分主要分为两大类,即脂溶性成分和水溶性成分。脂溶性成分主要有丹参酮I、丹参酮IIA、丹参酮IIB、隐丹参酮等。丹参素、丹酚酸都是丹参的水溶性有效成分。丹酚酸类化合物还包括丹酚酸A、B、C、D、E、F、G、H、I、迷迭香酸(rosmarinic acid,Ros)、紫草酸(lithospermic acid)等,其中含量最高的两个成分丹酚酸A和丹酚酸B活性最强。

二、主要来源与生产制备方法

主要来源

丹参素是从唇形科植物丹参(Salvia miltiorrhiza Bunge)和甘西鼠尾草的根中分离得到的一种酚酸性有效成分,以丹参中含量最高。

生产制备方法

对丹参水溶性成分的提取方法有传统水煎法、水提醇沉法、乙醇回流法、动态湿浸法、超声波法、渗露法等。目前丹参水溶性成分的传统提取分离方法是水提醇沉法,这也是目前制作丹参口服液及注射液的主要提取方法,但由于直接从丹参中提取得到的物质为水溶性成分的混合物,不仅纯度低,且丹参素含量也较低,影响了临床用药的质量,故工业上可通过化学方法对丹参素进行合成,进而合成其他丹酚酸。化学合成一般是以3,4-二羟基苯甲醛为原料,与乙酰甘氨酸反应后将生成物水解再用锌汞齐还原得到丹参素。

三、分析方法

GB

尚未查到有效资料。

AOAC

尚未查到有效资料。

其他

药典报道分析方法为高效液相色谱法。其他文献报道包括纸层析比色法、紫外分光光度法、荧光分光光度法、薄层扫描法(TLCS)等。

四、生理功能及作用

1、抗氧化作用

丹参素和丹酚酸都有很强的抗氧化作用,可以通过增加超氧化物歧化酶(SOD)清除超氧阴离子和羟自由基,减少过氧化反应产生丙二醛(MDA)的量,从而抑制脂质过氧化反应,保护肝和心肌线粒体免受自由基引发的脂质过氧化物的损伤。丹酚酸A能够抑制Fe2+/半胱氨酸引起的突触体和线粒体MDA生成,降低脂质过氧化的发生率,减少氧自由基对脑组织的损伤。丹酚酸抗脂质过氧化的效应为维生素E的千余倍。

2、改善微循环

丹参素可提高红细胞的负电荷,使彼此不易聚集,并通过提高红细胞的变形能力,增加红细胞膜的机械强度,减少红细胞的破坏[1],改善全身各脏器(尤其是药物首先到达的心脏、肝、肺和胰腺)和组织的微循环,致使局部血流供应增多和营养增加,促进机体组织的修复和再生。

3、抗凝作用

丹参素具有抗血小板的合成、聚集 (ADP诱导)及释放TXA2等前列腺素类血管物质的能力,并通过激活纤溶酶,促进纤维蛋白(原)的降解作用,降低血液的凝固性。丹参素对细胞因子活化内皮细胞有抑制作用,从而有利于保护血管内皮细胞,减少白细胞黏附,起到活血化淤和抗血栓形成的作用。

4、降血脂及抗动脉粥样硬化作用

丹参素抑制细胞内源性胆固醇的合成,降低血胆固醇,还具有抗脂质蛋 白氧化作用,因此可保护血管屏障,防止脂质沉积[2]。另外,氧化修饰的低密度脂蛋白(OX-LDL)具有细胞毒性作用,易于被巨噬细胞识别并大量摄取形成泡沫细胞,影响单核细胞的迁移,从而促进动脉粥样硬化的发生。丹参素可通过螯合Cu2+,从而抑制Cu2+介导的细胞氧化修饰LDL的作用,且其抗氧化能力与丹参素的量呈正相关,因此丹参素具有预防动脉粥样硬化(AS)的作用。

另外,丹参素具有增加耐氧能力、缩小心肌梗死范围和减轻病程的作用,同时对心肌和脑组织的缺血/再灌注损伤具有保护作用,这可能和其可以明显增加心肌和脑组织中ATP的含量有关。

5、其他

(1)抗菌、消炎及增强机体免疫作用:丹参素可阻止Ca2+内流,显著抑制大鼠腹腔巨噬细胞产生前列腺素E2(PGE2)及血栓丸B2 (TXB2),显著抑制由内毒素诱导的单核巨噬细胞分泌肿瘤坏死因子α(TNF-α)、IL-1,IL-6和IL-8的分泌,故具有抗炎及增强机体免疫作用。

(2)抗肝纤维化作用:在体外,丹酹酸B盐可抑制肝星状细胞(hepatic stellate cell,HSC)的增殖、胶原生成及转化生长因子β1(TGF-β1)在HSC内的信号转导,并减少传代HSC自分泌TGF-β1,从而抑制细胞的活化。临床观察也发现丹酚酸A和B盐有良好的抗慢性乙型肝炎患者肝纤维化及CCl4、酒精和铁过量引起的肝纤维化的作用[3]。

(3)抗肿瘤作用(前列腺癌),防治白内障,改善睡眠等。临床上丹酚酸B具有活血化瘀,通经活络之功效。

五、安全性研究

1、人群资料 未查见相关文献资料。

2、代谢情况 丹参素的药代动力学为单室模型,正常剂量下可由胃肠道吸收入人体,以原形从肾排泄。6名男性健康志愿者服用含丹参复方中药颗粒剂A水溶液或丹参水煎剂200ml(均含丹参素20mg)后,消除速度常数kel=(0.77±0.13)/h和(0.77± 0.17)/h,生物半衰期t1/2=(0.92±0.16)h和(0.94±0.21)h[4]。

3、急性毒性 小鼠腹腔注射丹参注射液得LD50为(36.7±3.8)g/kg。

4、遗传毒性 未查见相关文献资料。

5、亚慢性毒性 未査见相关文献资料。

6、慢性毒性与致癌性 未查见相关文献资料。

7、生殖与发育毒性 未查见相关文献资料。

8、其他 未査见相关文献资料。

六、常见使用方法与调査/推荐摄入量

1、常见使用方法

(1)食品 未查见相关文献资料。

(2)保健食品 中国卫生部和国家食品药品监督管理局(SFDA)已批准丹参作为保健食品原料,多用于以下声称:增强免疫力、抗疲劳、降血脂、延缓衰老、耐缺氧、改善睡眠等。如SFDA审批上市的丹参茶(调节血脂、耐缺氧,其中总丹酚酸含量为12.9g/100g)、丹参胶囊(降血脂,每100g含总黄酮0.16g、丹酚酸B1.68g)等。

(3)其他 药品:以丹参素为主要成分的各型药品包括片剂(如丹参片、复方丹参片)、颗粒、胶囊、注射液(如丹参注射液、复方丹参注射液)和口服液(如心安口服液、冠心生脉口服液)等,已广泛用于治疗因瘀血阻滞所致的心血管疾病(缺血性中风、心绞痛、运动不遂等)、慢性肝炎、失眠等疾病。此外含有丹参的药物还可用于改善微循环、抗肿瘤、抗衰老,以及粉刺、牛皮癖、湿疹等皮肤疾病的治疗,并可帮助创伤愈合。据国家药典(2005年版)规定,丹参片中丹酚酸B的含量应不小于3.0%[5]。

2、调查/推荐摄入量

(1)调查摄入量 未查见相关文献资料。

(2)推荐摄入量 未查见相关文献资料。

七、国际组织和各国政府评价、批准、认可情况

中国 未查见相关文献资料。

美国 未查见相关文献资料。

欧盟 未查见相关文献资料。

澳/新 未査见相关文献资料。

八、注意事项和禁忌

不适宜人群 有出血倾向者、严重贫血者、孕妇、血管性头痛者、经期妇女(使用易出现月经量增多,牙龈出血等症状)。

禁忌 未査见相关文献资料。

与药物相互作用 丹参与华法林同用会增加其抗凝效应,导致凝血时间延长而出血。丹参注射液不能与细胞色素C合用,两者可产生络合效应,生成丹参酚-铁络合物[7]。丹参针剂不能与士的宁、麻黄碱、维生素B1、维生素B2等合用,丹参的活性物质中有鞣质样大分子的特性,与上述药物合用可产生沉淀,降低药物的疗效,因此服用间隔须在2h以上。丹参粉针剂不能与左氧沙星、氟罗沙星、加替沙星等喹喏酮类药物合用[9]。

其他 使用丹参及其制剂时不宜同时食用豆奶、牛奶和黄豆等,由于其中的丹参酮易与之形成不溶物,可降低其生物利用率。

九、小结

丹参素和丹酚酸,系丹参的水溶性有效成分,属酚酸类化合物。主要存在于唇形科植物丹参中,工业制备方法主要为浸泡法、化学合成法。具有抗氧化、抗凝血、降血脂等生理功能和作用,安全性较高,可应用于保健食品、药品等。在我国,丹参已应用于保健食品。

资料来自:杨月欣,李宁. 营养功能成分应用指南.北京:北京大学医学出版社,2011





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